El origen del pueblo como asentamiento va desde el traslado de los restos de dos mártires cristianos, a la huida de la peste de los pobladores de Valmayor,
1-Caño de San Juan
El caño de San Juan data de 1869 aunque puede ser anterior. Está situado en un tranquilo parque justo a la entrada de Valdemorillo
2-Ermita de San Juan
La Ermita de San Juan en la calle de la que toma el nombre fue construida a mediados del siglo XIX sobre las ruinas de otro edificio más antiguo. Ha sido restaurada en 1998.
3-Fábrica de Harinas
La fábrica de harinas destaca por su tamaño y arquitectura nada más entrar al pueblo. El edificio se construyó el año 1942 para la harinera «La Palentina»
4-Cementerio y Ermita de la Paz
Es un lugar de agradable visita no sólo por su valor histórico, sino también por las impresionantes vistas que se tienen del pueblo y la sierra.
5-Plaza de Doña Ana de Palacio
Es una de las plazas con más encanto del pueblo, un rincón emblemático por su arquitectura serrana en piedra.
6-CUMVAL. Cueva Museo
Cueva museo en una hermosa bóveda construida en sillares de granito que servía como pudridero del caolín, para la fabricación de loza en la fábrica aledaña
7-Antigua Fábrica de porcelana
A mediados del siglo XIX, el pueblo se reanima y se incorpora a la sociedad industrial con la apertura de la fábrica de loza Fina “Falcó y Callejo”.
8-Antiguas Escuelas
Popularmente conocida como la H por la forma de su plano, su construcción data de la posguerra y pertenece al plan de reconstrucción de regiones devastadas.
9-Iglesia Monumental Nuestra Señora de la Asunción
Considerada una de las mejores iglesias de la provincia de Madrid, estás ante un conjunto monumental mezcla de Iglesia y de Castillo, puesto que si la recorres por fuera descubrirás una torre defensiva convertida en campanario.
10-Calle Balconcillos
La Calle balconcillos es una de las calles más típicas del pueblo y que refleja parte de la historia más reciente de nuestro pueblo.
11-Fuente del caño
La fuente del caño es la más importante del pueblo. Fue construida en 1888 y reconstruida en varias ocasiones (1906-1933).
12-Ayuntamiento
El ayuntamiento ha sido testigo de nuestra historia, ha sido reformado en 2010 pero respetando su carácter tradicional en argamasa y piedra.
13-Cueva del chocolate
Antigua Nevera o pozo de hielo del Siglo XVI- XVII es construida con una bóveda de sillería de Granito con arco de medio punto.
14-Posadas y Caza
La proximidad al Real sitio y Monasterio de El Escorial, ha favorecido la presencia de personajes ilustres en Valdemorillo.
15- La Bodega
La Villa vivió hasta un tiempo no muy lejano de los campos de cereales y de la producción de vino. Un vino dulce que tiene reconocimiento por toda la zona. La bodega de Valdemorillo constituía una de las paradas obligadas de todo visitante. Las ...
16-La Tenería
La tenería originariamente se usaba para curtir pieles de ahí viene su nombre. Posteriormente debido al olor desagradable de esa actividad se convirtió en un lavadero público.
17-Presa del boquerón
Se desconoce su antigüedad pero es un lugar bucólico que invita a una excursión muy agradable a pocos metros del pueblo y que nos transporta al pasado.
18-Las aguas
Se construyó este lavadero publico de Las aguas a principios del siglo XX en 1914, cuando la tenería se quedó pequeña.
19-Plaza de Toros
Valdemorillo es una de las referencias en el mundo de los toros y con nuestra festividad de San Blas el 3 de febrero, se inicia la temporada taurina con los primeros encierros y corridas de toros.En ellas se dan cita los más famosos toreros ya con ...
20-Cruz del Cristo de la sangre
Cruz del Cristo de la sangreLa cruz es un crucero de granito situado en un alto a la salida de Valdemorillo en una encrucijada de caminos, como manda la tradición.Está situado en el emplazamiento de la antigua Ermita del Cristo de la Sangre de la ...
Escudos nobiliarios y dinteles antiguos
Situación en el mapa de los dinteles y escudosEl último tercio del siglo XVI es el momento de mayor esplendor de Valdemorillo debido a su cercanía a las obras del nuevo monasterio y real sitio de El Escorial.Felipe II (1.555-1598), elige a Valdemo ...
Ermita de Valmayor
Valmayor fue una antigua aldea de Valdemorillo que, según parece, llegó a contar con una población importante y que se despobló a raíz de la peste de 1600. En 1648 la aldea se dio por despoblada y su iglesia pasó a ser una ermita.Cuenta la leyenda ...