Orígenes inciertos
No es fácil encontrar los orígenes históricos de los pueblos de nuestra región.
Se han encontrado dentro del término municipal restos arqueológicos correspondientes a la edad de bronce, numerosos fragmentos de terra sigilata romana y de cerámica visigótica cuyo barro contiene pequeños fragmentos de mica, característica de las arcilla de esta zona.
Pero lo más probable es que el origen del pueblo actual se encuentre en la repoblación de la vertiente sur de la sierra de Guadarrama hecha por la ciudad de Segovia en el siglo XII.
La existencia de Valdemorillo está documentada desde el año 1.302, bajo el reinado de Alfonso XI, cuando Segovia promulgó la ordenanza en la que se determinaban los márgenes de algunas de las tierras situadas en los límites de sur de la sierra de Guadarrama.
En ella se cita a Valdemorillo como parte de Tierra de la Jara, con un término municipal más extenso que el actual ya que abarcaba Villanueva de la Cañada entonces llamada Despernada, parte de Quijorna y algunas aldeas como Valmayor.
Libro de la Montería
También se cita a Valdemorillo en el libro de la montería de Alfonso XI (1342) una obra de referencia para los amantes de la caza. Y en la que se describe el término de Valdemorillo como abundante de bosques y caza, lo que parece indicar una escasa población y limitadas tierras de cultivo.
El libro del buen amor
Igualmente, el Arcipreste de Hita, en su “Libro del Buen Amor, cita a Valdemorillo, en la Batalla de Don Carnal y Doña Cuaresma. En las estrofas 1.185, 1.186 que tratan del Dominio de Doña Cuaresma
“Cabrones e cabritos, carneros y ovejas
Daban grande balidos, dizen destas consejas:
Sy nos lieva da aquí Carnal por las callejas,
A muchos de nosotros tiraran las pellejas.
Prados de Medellín, de Cánceres, de Troxillo,
La Vera de Plasencia, fasta Valdemorillo,
Toda la Serranía el presto mancebillo
alborozó ayna e fizo muy grand portillo”
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